巨作（Great Books）教学制度首先是由芝加哥大学的Stringfellow Barr, Scott Buchanan, Robert Hutchins和 Mortimer Adler等人在20世纪三十年代中期发展起来的。这种制度被作为当时激烈变革的本科教学制度的一种备选制度。1937年，圣约翰学院在面对可能的财政和教学溃败时，采纳了这种制度。现今的‘巨作’制度很大程度上受到了上世纪四五十年代时期学校校长雅各布·克莱恩的影响。

这种四年的大学制度强制学生阅读和探讨众多对西方文明产生显著影响的学者的原始著作。内容涉及哲学，神学，数学，自然科学，音乐，诗歌还有文学。这些学者包括亚里士多德，莎士比亚，笛卡尔和爱因斯坦等等。而大一的课程就是从荷马史诗《伊里亚特》开始的。当初这种学习制度的创始人们反感当时大学教育中充斥的 ‘职业利益’导向的教学。跟这些创始者一样，如今圣约翰的学生们（他们更喜欢称自己为‘约翰尼（Johnnies）们’），更愿意单纯地为了追求真理而学习。学校教学中所有的辅导课（Tutorial）如数学，语言和音乐课，以及研讨会（Seminar）和实验课（Laboratory）都是以讨论为核心的。数学辅导课上，将由学生自己演示由各个时期的数学家们总结出的定理。语言辅导课上学生将实践语言翻译（前两年学习古希腊语，后两年学习法语）。辅导课、研讨会和实验课便组成了课程的全部。

不像美国大多大学那样，圣约翰并没有现代课本，没有老师授课，甚至没有考试。虽然传统的A到F的评分方式仍被沿用，但学校并不重视学术等级，而学术等级也只有当学生要求时才会公布。等级评定很大程度上建立在课堂参与和研究论文之上。辅导员，即圣约翰的教授的称呼，在课堂中并不像多数大学一样扮演‘演讲者’ 的作用，而是辅助课堂讨论的进行。但是情况也可能因为课程和教员而有所不同。